近期,我校化学学院陈加荣和肖文精教授团队在可见光诱导的氮自由基串联环化反应中取得了重要进展,相关研究成果发表在化学国际权威学术期刊《自然通讯》(Nat. Commun.2016,7, 11188.)上。在该工作中,首次实现了可见光催化下氮氢键直接活化并发展了氮中心自由基参与的串联环化反应,并将这一方法成功用于一类具有重要抗菌活性的1,6-二氢哒嗪类化合物的高效合成。该论文第一作者为华师化学学院的博士研究生胡小强,陈加荣副教授为通讯作者,华中师范大学为唯一通讯作者单位。
由于氮中心自由基非常活泼,很难实现这类试剂在温和条件下的可控产生和反应设计。传统的方法大多是基于氮氧键、氮氮键或氮卤键的还原断裂来产生氮自由基。这些方法大多条件苛刻、操作复杂、且缺乏原子经济性。由于可见光本身固有的清洁、经济等特点,近年来可见光诱导的光氧化还原催化引起了国内外许多合成化学家们广泛的研究兴趣。但是,利用可见光诱导氮氢键直接活化转化为氮中心自由基,并发展串联的自由基反应一直是一个具有挑战性的难题。
针对这一难题,陈加荣和肖文精教授团队开展了大量卓有成效的工作。基于可见光催化策略,课题组首次实现了在温和条件下可见光诱导β,γ-不饱和腙的自由基串联环化反应,并成功将该策略应用于一类具有重要抗菌活性的1,6-二氢哒嗪以及哒嗪盐类化合物的合成。同时,通过与重庆大学的蓝宇教授合作,利用密度泛函理论(DFT)计算和合理的实验设计,对反应的机制进行了深入的研究,为后续发展更加经济高效的氮自由基串联反应奠定了基础。
该研究工作得到了国家自然科学基金及武汉市青年科技晨光计划等资助。近年来,陈加荣在国家自然科学基金等支持下,围绕立体选择性和合成效率等关键科学问题,通过新反应和新催化体系合理设计,发展了一系列含氮杂环合成的新反应方法。,已经在影响因子10.0以上的国际顶尖(化学)期刊上发表9篇论文。此前还获得了2015年度的德国Thieme Chemistry Journals Award。